When former First Lady of Japan outclassed Donald Trump—by not speaking English

日本の元ファーストレディが、英語を話さないことでドナルド・トランプを凌駕したとき

分解して解説
When former First Lady of Japan 日本の元ファーストレディが~したとき、という意味です。
outclassed Donald Trump ドナルド・トランプを凌駕した、という意味です。ここでは、ある状況において、日本の元ファーストレディがドナルド・トランプよりも優れた対応をしたことを示唆しています。
by not speaking English 英語を話さないことによって、という意味です。英語を話さないという行動が、彼女の優れた対応につながったことを示しています。
熟語
First Lady ファーストレディ:大統領や首相の配偶者のことで、多くの場合、社会的な役割を担います。
単語
When ~とき:時間的な条件を示す接続詞です。
former 元~:以前~だった、という意味です。
of ~の:所属や関連を示す前置詞です。
Japan 日本:東アジアに位置する国名です。
outclassed 凌駕した:相手よりも優れていることを示す動詞です。
by ~によって:手段や方法を示す前置詞です。
not ~ない:否定を表す副詞です。
speaking 話すこと:言語を用いて意思疎通を行うことです。
English 英語:言語の一つで、世界中で広く使われています。
2週間前