James Walkinshaw wins Democratic contest to likely replace US Rep. Connolly in northern Virginia

James Walkinshaw 「ジェームズ・ウォーキンショー」という人物の名前を指します。おそらく政治家です。

wins 「勝つ」という動詞の三人称単数現在形です。ここでは「勝利する」という意味です。

Democratic contest 「民主党の予備選」を指します。民主党の候補者を選ぶための選挙です。

to likely replace 「おそらく～の後任になるために」という意味です。可能性が高いことを示しています。

US Rep. Connolly 「アメリカ合衆国下院議員コノリー」を指します。コノリーという下院議員の後任になる可能性を示唆しています。

in northern Virginia 「北部バージニア州で」という意味です。場所を示しています。

wins Democratic contest 民主党の予備選で勝利する：民主党の候補者を選ぶための競争で勝つこと。

likely to replace ～を継ぐ可能性が高い：ほぼ確実に～の後任になるだろうという意味。

US Rep. Connolly アメリカ合衆国下院議員コノリー：アメリカの下院議員であるコノリー氏。

wins Democratic contest to likely replace US Rep. Connolly 民主党の予備選で勝利し、コノリー下院議員の後任になる可能性が高い：民主党の予備選挙で勝つことによって、コノリー下院議員の議席を引き継ぐ可能性が高まった。

James ジェームズ：人名（ファーストネーム）。

Walkinshaw ウォーキンショー：人名（姓）。

wins 勝つ：winの三人称単数現在形。

Democratic 民主党の：形容詞。

contest 競争、選挙：名詞。

to ～へ/～に：前置詞、または不定詞の一部。

likely おそらく：副詞。

replace 取って代わる、後任になる：動詞。

US アメリカ合衆国：United Statesの略。

Rep. 下院議員：Representativeの略。

Connolly コノリー：人名（姓）。

in ～に/～で：前置詞。

northern 北部の：形容詞。

Virginia バージニア：アメリカの州の名前。