How ‘Maybe Happy Ending’ Overcame a Shaky Start and Won Big at the Tonys

『メイビー・ハッピー・エンディング』はいかにして不安定なスタートを乗り越え、トニー賞で大成功を収めたのか

分解して解説
How どのようにして、という意味で、この文全体のテーマや方法を尋ねています。
‘Maybe Happy Ending’ 「メイビー・ハッピー・エンディング」という作品名です。
Overcame a Shaky Start 不安定なスタートを乗り越えた、という意味です。最初の頃はうまくいかなかった状況を改善したことを示しています。
and そして、前の部分と後の部分をつなぐ接続詞です。
Won Big at the Tonys トニー賞で大成功を収めた、という意味です。賞を受賞し、高い評価を得たことを示しています。
熟語
Overcame a Shaky Start 不安定なスタートを乗り越えた
Won Big 大成功を収めた
単語
How どのようにして
Maybe たぶん、もしかしたら
Happy 幸せな
Ending 結末、終わり
Overcame 克服した、乗り越えた
Start 始まり、スタート
and そして
Won 勝った、獲得した
Big 大きく、大いに
at ~で
3ヶ月前