Chicago man's plan to honor astronomy-loving father ends in mishap

天文学好きの父親を称えようとしたシカゴの男性の計画は、思わぬ失敗に終わりました。

分解して解説
Chicago man's シカゴに住む男性の、という意味です。特定の男性ではなく、あるシカゴの男性を指しています。
plan 男性が立てた計画を指します。具体的な計画の内容はここでは不明です。
to honor astronomy-loving father 「天文学好きの父親を称えるための」という意味です。男性の計画の目的が、父親を称えることであることがわかります。
ends in mishap 「思わぬ失敗に終わる」という意味です。計画が成功しなかったことを示しています。
熟語
ends in mishap 「思わぬ失敗に終わる」という意味です。
to honor 「〜を称えるために」という意味です。
Chicago man's 「シカゴの男性の」という意味です。
単語
Chicago シカゴ
man's 男性の
plan 計画
astronomy-loving 天文学好きの
father 父親
ends 終わる
in ~で
mishap 失敗、災難
2週間前