Southside's new principal 'a guy who takes on all challenges'

Southside's 「サウスサイドの」：地名または学校名などを指し、ここではサウスサイドにある何かの所有格を示しています。

new principal 「新しい校長」：サウスサイドの学校に新しく着任した校長先生のことです。

a guy who takes on all challenges 「あらゆる挑戦を引き受ける人物」：新しい校長がどのような人物であるかを説明するフレーズで、困難なことにも積極的に取り組む姿勢を表しています。 'a guy' は、ここでは「人物」や「人」といった意味合いで使われています。

takes on （仕事、責任、挑戦などを）引き受ける、引き受けて対処する

all challenges すべての挑戦

a guy 男性、人

new principal 新しい校長

Southside's サウスサイドの

new 新しい

principal 校長

a 一つの、ある

guy 人、男

who ～する人

takes 取る、引き受ける

on ～に

all すべての

challenges 挑戦