On Which Part of the Body Might One Wear Winklepickers?

On Which Part of the Body 「体のどの部分に」：質問の対象となる場所を尋ねています。

Might One Wear 「人は～を着用する可能性があるか」：ここでは「履く」という意味で、可能性を尋ねる丁寧な表現です。

Winklepickers? 「ウィンクルピッカー？」：特定の種類の靴の名前です。質問の対象となる物を示しています。

On Which Part of the Body 体のどの部分に

Might One Wear 人は～を着用する可能性があるか？（ここでは「履く」の意味）

On Which Part of the Body Might One Wear Winklepickers? ウィンクルピッカーは体のどの部分に履くものでしょうか？

On ～に：前置詞

Which どの：疑問詞

Part 部分

Of ～の：前置詞

The その：定冠詞

Body 体

Might ～かもしれない：助動詞

One 人：代名詞

Wear 着る、履く

Winklepickers ウィンクルピッカー：先の尖った靴の種類