With new Red Sox contract, ‘Big Boy’ does what he hadn’t ‘sniffed’ since college

レッドソックスとの新たな契約で、「Big Boy」は大学以来「嗅いだ」ことのなかったことをする

分解して解説
With new Red Sox contract 新しいレッドソックスとの契約によって、という意味です。
‘Big Boy’ 「ビッグボーイ」というニックネームまたは愛称です。誰を指しているかは文脈によります。
does what he hadn’t ‘sniffed’ since college 大学時代から経験していなかった何かをする、という意味です。「sniffed」はここでは比喩的に「経験した」という意味で使われています。
熟語
With new Red Sox contract レッドソックスとの新たな契約で
Big Boy 「Big Boy」(ニックネームまたは愛称)
does what he hadn’t ‘sniffed’ since college 大学以来「嗅いだ」(経験した)ことのなかったことをする
単語
With ~とともに、~で
new 新しい
contract 契約
does する
what こと
he
hadn’t ~していなかった
‘sniffed’ 嗅いだ(ここでは比喩的に経験した)
since ~以来
college 大学
1週間前