‘He does love being commander in chief’: Trump leans in on the military

「彼は最高司令官であることを本当に愛している」:トランプは軍に傾倒している

分解して解説
‘He does love being commander in chief’ 「彼は最高司令官であることを本当に愛している」という意味です。ここで「does love」は「love」を強調する表現です。
Trump leans in on the military 「トランプは軍に傾倒している」という意味です。「leans in on」は、ここでは「頼る」「依存する」といった意味合いで使われています。
熟語
leans in on ~に傾倒する、~に頼る
commander in chief 最高司令官
does love 本当に愛している(強調)
単語
He
does (動詞を強調する)
love 愛する
being ~であること
commander 司令官
in ~の中に
chief 長、最高位
Trump トランプ:人名
leans 傾く、頼る
in 中に
on ~の上に
the その
military
4ヶ月前