The $1B problem that everyone in Annapolis is worried about

アナポリスの誰もが心配している10億ドルの問題

分解して解説
The $1B problem 10億ドルの問題
that 関係代名詞で、problemを修飾しています。
everyone in Annapolis アナポリスにいるすべての人
is worried about ~について心配している
熟語
worried about ~について心配している
The $1B problem ここでは「10億ドルの問題」という意味ですが、文字通りには「10億ドルの課題」となります。
単語
The 特定のものを指すときに使う定冠詞。
$1B 10億ドル。
problem 問題、課題。
that 関係代名詞。
everyone みんな、誰でも。
in ~の中に、~に。
Annapolis アナポリス(地名)。
is ~である。
worried 心配している。
about ~について。
1週間前