The nightmarish problem with trying to make Trump obey court orders

トランプに裁判所の命令に従わせようとする悪夢のような問題

分解して解説
The nightmarish problem 「悪夢のような問題」を指します。
with trying 「~しようとすることに関する」という意味です。
to make Trump obey 「トランプに~に従わせる」という意味です。
court orders 「裁判所の命令」を指します。
熟語
obey court orders 裁判所の命令に従う
with trying 試みることと
単語
The その
nightmarish 悪夢のような
problem 問題
with ~と
trying 試みること
to ~するために
make ~させる
Trump トランプ(人名)
obey 従う
court 裁判所
orders 命令
2ヶ月前