When Will Romany Anthony Get Called Up To Red Sox? Craig Breslow Weighs In

When 「いつ」という疑問詞で、時を表します。

Will Romany Anthony Get Called Up To Red Sox? 「ロマーニー・アンソニーはいつレッドソックスに昇格するか？」という未来の予定を尋ねる疑問文です。

Craig Breslow Weighs In 「クレイグ・ブレスローが（その件について）意見を述べる」という意味です。

Weighs In （問題について）意見を述べる、コメントする

Get Called Up To （下位リーグから上位リーグへ）昇格する、召集される

Red Sox アメリカのプロ野球チーム、ボストン・レッドソックス

When いつ

Will 〜だろう（未来を表す助動詞）

To 〜へ

Weighs （意見を）述べる

In 〜について