How high will Derrick Henry climb on the all-time rushing list?

デリック・ヘンリーは歴代ラッシングリストでどこまで順位を上げるだろうか?

分解して解説
How high どれくらい高く、ここでは「どの順位まで」という意味になります。
will Derrick Henry climb デリック・ヘンリーは登るだろうか、ここでは「順位を上げるだろうか」という意味になります。
on the all-time rushing list? 歴代ラッシングリストで、つまり「歴代のラン獲得ヤードランキングで」という意味です。
熟語
all-time 歴代の、史上最高の
rushing list ラッシングリスト(ラン獲得ヤードのランキング)
climb on ~にのぼる、~を上がる
how high どれくらい高く
単語
How どのように、どれくらい
high 高い、ここでは「順位」を指す
will ~だろう(未来を表す助動詞)
climb 登る、ここでは「順位を上げる」という意味
on ~の上に、~に関して
the その(特定のものを指す定冠詞)
all-time 歴代の、史上最高の
rushing ラッシング(ランニングによる前進)
list リスト、ランキング
3ヶ月前