Yearly medical checkup that Chicagoan thought would be free resulted in a $1,430 bill

シカゴの人が無料だと思っていた年次健康診断で、1,430ドルの請求書が届いた。

分解して解説
Yearly medical checkup 年次の健康診断
that Chicagoan thought would be free シカゴの人が無料だと思っていた
resulted in a $1,430 bill 1,430ドルの請求書という結果になった
熟語
resulted in ~という結果になった
medical checkup 健康診断
単語
Yearly 毎年の、年次の
medical 医療の、医学の
checkup 健康診断
that ~という
Chicagoan シカゴの人
thought 思った(thinkの過去形)
free 無料の
resulted 結果として~になった(resultの過去形)
in ~に
a 一つの
$1,430 1,430ドル
bill 請求書
3ヶ月前