Cowboys glad they took flyer on backup QB Joe Milton, who's a different style than what Dallas is used to

Cowboys glad 「カウボーイズは喜んでいる」という意味です。

they took flyer on backup QB Joe Milton 「彼らはバックアップQBのジョー・ミルトンに賭けてみた」という意味です。

who's a different style than what Dallas is used to 「彼はダラスが慣れているスタイルとは異なる」という意味です。

took flyer on 「～に賭ける」「～に冒険する」という意味です。成功するかどうか分からないが、思い切って試してみるというニュアンスがあります。

backup QB 「バックアップQB」とは、クォーターバック（QB）の控え選手のことです。チームの正QBが試合に出られない場合に代わりに出場します。

different style than what Dallas is used to 「ダラスが慣れているスタイルとは異なる」という意味です。ダラス・カウボーイズが普段採用しているプレースタイルとは違う、新しいタイプの選手であることを示しています。

glad they took flyer on 「彼らが賭けてみて良かった」という意味です。チームがある選手に賭けて、それが良い結果に繋がった時に使われます。

Cowboys カウボーイズ（アメリカンフットボールチーム名）

glad 嬉しい、喜んで

they 彼ら

took 取る（takeの過去形）

flyer 冒険、賭け

on ～について、～に関して

backup バックアップ、控え

QB クォーターバック（アメリカンフットボールのポジション）

Joe ジョー（人名）

Milton ミルトン（人名）

who's ～は（who isの短縮形）

a 一つの

different 異なる、違う

style スタイル、やり方

than ～よりも

what ～こと

Dallas ダラス（地名、チーム名）

is ～は（be動詞）

used 慣れている

to ～に