Sailing from Oregon to Hawaii after quitting his job turns a man with a cat into social media star

Sailing from Oregon to Hawaii 「オレゴンからハワイへ船で航海すること」を意味します。ある人物がオレゴン州からハワイ州へ船で移動した行為を指します。

after quitting his job 「仕事を辞めた後」を意味します。航海に出る前に、その人物が以前の仕事を辞めたことを示しています。

turns a man with a cat into social media star 「猫連れの男性をソーシャルメディアのスターに変えた」を意味します。この航海がきっかけで、猫を連れた男性がソーシャルメディア上で有名になったことを示唆します。

quit his job 仕事を辞める

turns a man into social media star 男性をソーシャルメディアのスターに変える

sailing from ~から出航する

with a cat 猫連れの

Sailing 航海（すること）

from ～から

Oregon オレゴン（アメリカの州）

to ～へ

Hawaii ハワイ（アメリカの州）

after ～の後に

quitting 辞めること

his 彼の

job 仕事

turns ～に変える

with ～と（一緒に）

into ～に

star スター、有名人