It might rain on President Trump's parade

トランプ大統領のパレードは雨に見舞われるかもしれない

分解して解説
It (天気などを指す)漠然とした「それ」
might 「~かもしれない」という推測。
rain on President Trump's parade 「トランプ大統領のパレードを邪魔する/台無しにする」という比喩的な表現。
熟語
rain on someone's parade 誰かのパレードに雨を降らせる、つまり、誰かの楽しみや成功を邪魔する、または台無しにするという意味です。
President Trump's 「トランプ大統領の」という意味です。
単語
It それ(天気などを指す)
might ~かもしれない
rain
on ~に
President 大統領
Trump's トランプの
parade パレード
1ヶ月前