Karlsson leads Abbottsford to 1st Calder Cup win

Karlsson カールソンという選手が、という意味です。

leads Abbottsford to 1st Calder Cup win アボッツフォードを初のカルダーカップ優勝に導いた、という意味です。

leads to ～を導く、～につながる

Calder Cup win カルダーカップ優勝

Karlsson カールソン（姓）

leads 導く、率いる

Abbottsford アボッツフォード（都市名、またはチーム名）

to ～へ

1st 1番目の、初の

Calder カルダー（カップ名の一部）

Cup カップ（トロフィー、優勝杯）

win 勝利、優勝