How Should The Cardinals Approach The Deadline?

How Should どのようにすべきか：質問の形式で、何らかの行動や決定の最適な方法を尋ねています。

The Cardinals カージナルス：おそらくスポーツチームの名前。文脈から、野球またはアメリカンフットボールのチームである可能性が高いです。

Approach アプローチ：ここでは、特定の状況や問題に対してどのように対処するか、どのように取り組むかという意味です。

The Deadline デッドライン：最終期限。スポーツの世界では、選手トレードなどが可能な期間の最終日を指すことが多いです。

How Should The Cardinals Approach The Deadline? カージナルスはデッドラインにどのようにアプローチすべきか？：締め切りに対して、カージナルスがどのような戦略や方法を取るべきかを尋ねる表現です。

The Deadline デッドライン：何かの最終期限を意味します。スポーツの世界では、トレードの最終期限などを指すことが多いです。

How Should どのように～すべきか：何かをする上での最適な方法や手段を尋ねる際に使われる表現です。

How どのように：方法や手段を尋ねる疑問詞。

Should ～すべき：助動詞で、義務や推奨を表す。

Approach アプローチ：近づく、取り組む、対処するという意味の動詞。