The nightmarish problem with trying to make Trump obey court orders

トランプに裁判所の命令を守らせようとすることの悪夢のような問題

分解して解説
The nightmarish problem 悪夢のような問題。非常に深刻で、解決が難しい問題を示唆します。
with trying to make Trump トランプに~させようとすることに伴う、という意味です。ある人物(ここではトランプ)に特定のアクションを起こさせようとする試みを指します。
obey court orders 裁判所の命令に従うこと、という意味です。法的義務を果たすことを指します。
熟語
obey court orders 裁判所の命令に従う。法的義務を履行することを意味します。
nightmarish problem 悪夢のような問題。非常に不快で、解決が難しい状況を指します。
trying to ~しようとすること。試みや努力を表します。
make someone do 人に~させる。強制や影響力を行使して行動させる意味です。
単語
The その(特定のものを指す)
nightmarish 悪夢のような
problem 問題
with ~に関して
trying 試みること
Trump トランプ(人名)
obey 従う
court 裁判所
orders 命令
2ヶ月前