My first trip to Japan left me feeling rude and underdressed. I wish I'd known better before I left.

初めての日本旅行で、無作法で服装も場違いだと感じました。出発前にもっと知っておけばよかった。

分解して解説

My first trip to Japan 「私の初めての日本旅行」を指します。

left me feeling rude and underdressed 「私を無作法で服装も場違いだと感じさせた」という意味です。

I wish I'd known better 「もっと良く知っていればよかったのに」という後悔の念を表します。

before I left 「出発する前に」という意味です。

熟語

left me feeling 私に～と感じさせた、という意味です。

rude and underdressed 無作法で、服装が場違い、という意味です。

I wish I'd known better もっと良く知っていればよかった、という意味です。過去の事柄に対する後悔を表します。

before I left 出発する前に

単語

My 私の

first 初めての

trip 旅行

to ～へ

Japan 日本

left ～に…を残した

me 私を

feeling 感じ

rude 無作法な

and そして

underdressed 軽装すぎる

wish ～だったらいいのに

I'd 私は～だっただろう

known 知っていた

better もっと良く

before ～の前に

left 出発した

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1ヶ月前